De ilha em ilha, o grupo foi se envolvendo em uma série de aventuras enquanto curtiam o clima tropical e deixavam os problemas da vida cada vez mais para trás. A incursão parecia mais com uma grande viagem de férias do que com qualquer outra coisa, pois ao mesmo tempo em que se divertiam conhecendo e estudando diversas espécies Pokémon, eles aproveitavam da culinária local, dos pratos típicos, da cultura rica e acolhedora da Região e, é claro, nas horas vagas, tostavam um pouquinho na a praia...
Ao chegarem à Ilha Valência, a primeira Ilha importante no mapa, o grupo se deparou com uma Butterfree que lhe chamou muito a atenção...


Ela tinha asas amarelas com padrões diferentes daquelas que a própria Butterfree do Ash tinha...
Foi então que eles conheceram a Professora Ivy e aprenderam sobre o que ela chama de "Variações Regionais", uma série de mudanças fisiológicas nos Pokémon das Ilhas Laranja devido ao clima tropical, tal como o sol mais intenso que nas demais regiões, disponibilidade de alimentos, abundância de água, etc. Não demorou muito e os três garotos que viajavam alegremente montados em Lapras já estavam aceitando um convite para ajudar a Professora a estudar tais variantes...
Snap tirou umas mil fotos enquanto estava na Ilha, e Tracey não perdeu tempo, extraindo o máximo potencial de sua paleta de aquarela para tentar reproduzir os tons vívidos dos Pokémon que viviam na Ilha. Aqui, os Paras eram mais vermelhos, tão rubros quanto os cogumelos que cresciam às suas costas... Nidoran (macho e fêmea), Weepinbell e Raticate também pareciam mais saturados que o habitual, mas talvez a variante que mais chamou a atenção foram os Vileplume que por ali viviam: Eles tinham pétalas laranja com um padrão totalmente diferenciado, atraindo olhares de quem quer que os avistasse. Estes, no entanto, só saíam à noite, então o grupo precisou fazer uma expedição noturna para ajudar a Professora Ivy a estudá-los...
E esta foi só a primeira de muitas aventuras que preencheram os ânimos de nossos heróis de tal modo, que eles nem perceberam o tempo passar, enquanto pulavam de ilha em ilha, aprendiam mais sobre Pokémon e se deliciavam com a paisagem paradisíaca que os envolviam, em um clima de sossego e despreocupação...
Na Ilha Mikan, Ash enfrentou a primeira Líder de Ginásio diferenciada de toda a sua jornada: Cissy parecia à primeira vista, só mais uma especialista em Pokémon de Tipo Água, mas seu repertório incluía muito mais do que "batalhar" utilizando Pokémon desse tipo...
Seu desafio consistia em duas etapas distintas: a primeira, era uma competição de tiro ao alvo com Pokémon de tipo Água na qual a Líder utilizou sua Seadra (muito bem desenhada por Tracey, diga-se de passagem) para derrubar uma fileira de latinhas de refrigerante posicionadas a uma longa distância de onde os treinadores e seus Pokémon deveriam ficar.
Enquanto Seadra espirrava múltiplos tiros certeiros de seu Revolver d'Água, Ash utilizou o Krabby que havia conhecido ali mesmo, na costa da ilha algumas horas antes para derrubar todas as latinhas de uma só vez com seu incessante Jato de Bolhas.
Uma vez superada a primeira etapa, Ash viu seu Krabby evoluir para Kingler (sorte de principiante!) e então pode prosseguir para o segundo duelo, que era uma corrida de Surf no mar. Enquanto Cissy montava de pé concha de seu Blastoise, pegando velocidade pelas ondas, Ash surfava nas costas de seu Lapras.
O Tipo Gelo não era nem de perto tão veloz quanto Blastoise, mas Ash fez do seu jeitinho e conseguiu a vitória após criar uma pista de gelo pela qual Lapras pudesse deslizar ao invés de nadar, ganhando maior impulso e vencendo a corrida.
Com o desafio encerrado e a Insígnia do Olho de Coral em mãos, a Ilha Mikan não oferecia mais grandes atrativos, então grupo partiu para a próxima expedição, desta vez na Ilha Sunburst...
Lá, eles conheceram o cintilante Onix de Cristal, que como o próprio nome indica, era um Onix cujo corpo, ao invés de ser feito de rocha como todos os demais, era feito de uma formação cristalina única que o fazia reluzir como uma pedra preciosa.
O grupo ficou tão admirado com a beleza da criatura, que não pode capturá-la... Mas uma batalha contra o mesmo já foi o suficiente para deixar todos fascinados...
Foi nesta partida que Ash e os demais descobriram que as variações regionais também podem ter tipos diferentes, já que o Onix de Cristal não parecia sofrer muito dano de golpes de água, mas em compensação, sofria muito ao receber ataques de fogo.
Muito embora a batalha não tenha sido longa e eles não possam ter esclarecido de que tipo, de fato, o Onix de Cristal era, já que o mesmo fugiu e desapareceu nas águas da caverna em que se encontrava, foi um encontro que com certeza ficará guardado para sempre na memória dos três, que agora estão cada vez mais entrosados, compartilhando risos e momentos de descontração, enquanto se conhecem cada vez melhor com o passar dos dias...
Partindo da Ilha Sunburst, então, nossos heróis visitam agora a Ilha Rosado, o único local no mundo em que uma floresce uma Berry capaz de dar aos Pokémon que a consomem, uma coloração cor-de-rosa. Até mesmo Pikachu não resistiu ao doce sabor da frutinha e ficou (temporariamente) com as bochechas e a cauda estilo Barbie.
Após conhecerem e registrarem inúmeras espécies de Pokémon afetadas pelo pigmento rosado encontrado na fruta...
Tracey e Snap testemunharam Ash capturar o que a princípio parecia ser um Primeape cor-de-rosa, mas que após alguns dias sem comer a fruta, longe da Ilha, voltou à sua coloração normal...
Já na Ilha Navel, dando sequência ao desafio das ilhas, Ash se encontra com Danny, o Líder de Ginásio que, assim como Cissy, também propõe um desafio muito PECULIAR ao invés de uma batalha como Ash estava acostumado com os Líderes de Kanto.
Enquanto Tracey e Snap subiram ao topo da montanha de teleférico, Ash e Danny se desafiaram em uma corrida, para ver quem chegava primeiro ao cume do pico. Com uma ajudinha dos músculos de Primeape, foi fácil para Ash pegar impulso e escalar mesmo as paredes mais íngremes e desafiadoras. Uma vez no topo do monte, eles deveriam congelar gêiseres e utilizar esses enormes blocos de gelo para descer montanha abaixo acompanhados de seus Pokémon.
Danny foi o mais veloz nesse quesito, afinal, ele estava acostumado a construir tobogãs de gelo com seus parceiros Pokémon: Geodude, Nidoqueen, Electrode e Machoke.
Mas com a ajuda com Raio Congelante de Lapras, das pinças retaliadoras de Kingler e dos muques vigorosos de Primeape, Ash deu um jeito de construir o seu próprio meio de transporte e descer a ladeira, cruzando a linha de chegada antes que Danny. E isso não só fez com que o garoto de Pallet conquistasse a Insígnia Rubi do Mar, como também conquistasse a vitória em metade dos ginásios da Região, ganhando reconhecimento não apenas entre os Líderes, como também pelo povo das Ilhas Laranja.
E foi logo após esta conquista que Ash encontrou mais um parceiro para seu time... Um Pokémon particularmente problemático, que estava DEVASTANDO a vegetação das chamadas "Sete Ilhas da Toranja":
Um Snorlax que se empenhava de nadar de Ilha em Ilha para obter alimento. Mas a quantidade de frutas que esse monstrão ingeria era absurda e estava preocupando os moradores locais. ESTAVA, no passado, porque Ash decidiu trazer o Pokémon consigo, adquirindo seu mais resistente Pokémon até o momento (e também o que mais dava prejuízo, em termos de estoque).

Com o auxílio de seus fiéis parceiros Marill e Venonat, Tracey registrou a captura do Tipo Inseto, trazendo-o para sua equipe.
Enquanto Tracey estava particularmente empenhado em estudar Scyther, Todd Snap parecia mais interessado em fotografar o Marill de seu companheiro de jornada, pois ele não sabia que Tracey tinha um Pokémon tão incomum, ao menos em Kanto e nas Ilhas Laranja, em seu arsenal.
Após atravessarem um extenso e infindável deserto no centro da Ilha Mandarin, nossos heróis se deram por conta de que seria bom ter um Pokémon para se locomover por terra além de Lapras, para se locomover pelo mar. Então Ash corajosamente enfrentou uma manada de trinta apopléticos Tauros, capturando um para si.


Tracey então captura seu quarto Pokémon, um Dodrio. Ele era tão furioso e visceral quanto Tauros, mas a diferença é que as três cabeças ficavam brigando entre si, ao invés de atacarem aos outros, então Snap topou subir na ave para continuar sua aventura...

A partida inicial foi um empate entre o Electabuzz de Rudy e o Pikachu de Ash.
Na segunda, a Starmie de Rudy retaliou o Kingler de Ash por saber movimentos do Tipo Elétrico, supereficazes contra o Tipo Água, algo com que o jovem treinador de Pallet não estava contando.
Mas na última partida, de Snorlax contra Pidgeot, não houve jeito: Rudy não aguentou a pressão e foi esmagado (literalmente) até entregar a Ash sua terceira insígnia...
...A Insígnia da Concha de Espinhos!
Agora com 3 insígnias em mãos, Ash estava um passo mais próximo de enfrentar o Líder de Ginásio Supremo no que seria como uma batalha contra o Campeão Regional das Ilhas Laranja.
Ash estava tão envolvidos em sua jornada, que cada treinador que ele enfrentava o parabenizava pelo entusiasmo com que ele levava as partidas. Mas não é que Ash estivesse genuinamente feliz... Ele estava tentando esconder as coisas que o faziam ficar triste. Agora, em um ambiente totalmente favorável à diversão, um arquipélago repleto de ilhas celestiais, era fácil esquecer-se de tudo, e Ash realmente conseguiu manter o alto astral por muito tempo, mesmo se sujando todo com o abraço de lodo de seu Muk carente, capturado a fim de ajudar no combate à poluição das Ilhas.
Até aí, estava tudo indo muito bem...
Mas como tudo na vida, sempre aparece algo ou alguém para atormentar. As pessoas não gostam de histórias que são muito bobinhas e felizes, porque suas vidas são tão miseráveis que não conseguem se identificar e relacionar com personagens que não estejam SOFRENDO. As pessoas querem ver sangue! Enquanto não houver guerra, elas não se sentem saciadas... Então aí vai: o sofrimento de Ash Ketchum! (e tudo que se desenrolou a partir disso)!
Quando o grupo chegou ao último ginásio convencional das Ilhas Laranja, localizado na Ilha Kumquat, ele enfrentou e venceu a Líder Luana em uma batalha dupla (o que era novidade, na época, visto que a Liga Hoenn foi a primeira a oficializar o formato).
O Marowak e o Alakazam da Líder foram simplesmente obliterados por uma combinação entre o Ataque de Chifre de Tauros e o Choque do Trovão de Pikachu.
Com a vitória, Ash adquiriu a quarta e última insígnia antes de enfrentar o Líder de Ginásio Supremo, a Insígnia Estrela de Jade.
Mas toda a alegria que ele havia adquirido após conquistar tal feito se foi por água abaixo quando a líder, Luana, lhe disse algo que o deixou verdadeiramente encafifado... Algo que fez seu cérebro de adolescente, ainda em formação, cheio de paranoias e inseguranças.










Assim que Ash ouviu o nome de seu meio irmão, seu mundo caiu. Todas as lembranças voltaram à tona, como se um gatilho mental tivesse disparado em seu subconsciente, desenterrando todas as coisas que ele havia se empenhado para esquecer ao longo de sua breve jornada pelas Ilhas Laranja.
Ash ficou em choque. Tracey e Snap não entenderam o por quê... Quando Luana disse que Ritchie a havia derrotado alguns dias antes, tudo o que se passou na cabeça foi:
"Ritchie está nas Ilhas Laranja, assim como eu" e "Ritchie está na minha frente! Ele é melhor do que eu!"

Luana pergunta ao observar a reação estranha de Ash ao ouvir tal nome, mas o garoto (sem conseguir disfarçar muito), simplesmente responde:

Luana achou tratar-se de bobagem de adolescente, então, deixou passar. Imediatamente, Ash pegou suas coisas, agradeceu uma vez mais pela insígnia e foi embora, mas ao sair do ginásio, ele levou uma coisa extra consigo: preocupação.
Agindo de forma incoerente, Ash pegou suas coisas e imediatamente partiu da Ilha Kumquat, não trocando uma palavra sequer com Tracey e Snap no caminho todo, o que obviamente chamou a atenção de seus dois acompanhantes de viagem.
A próxima Ilha se chamava Ilha Rind. Não havia muita coisa por lá, exceto um Centro Pokémon extremamente aconchegante no qual eles podiam passar a noite.
Depois de Tracey fazer uma reserva em um dos quartos disponíveis para aluguel no CP, ele e Snap foram para a área de convivência, onde os treinadores normalmente interagem uns com os outros e trocam dicas de batalha, bem como propõem trocas de monstrinhos.
Mas pela primeira vez desde que Ash iniciou aquela jornada, ele estava calado, em um canto, sem interagir com ninguém. O garoto de Pallet tinha um olhar distante e vazio, que parecia irradiar uma tristeza absurda de dentro do treinador. Pikachu, seu fiel companheiro, estava preocupado e não saía de perto dele, mas nem mesmo as constantes trocas de carinho entre Ash e seu parceiro Elétrico, que o acompanhava muito antes de Ash ter o seu verdadeiro Pokémon Inicial institucionalizado e oficializado pela Liga Pokémon, agindo mais como um pet para o garoto, estavam acontecendo.
Diante de tamanho estranhamento, Todd Snap se viu obrigado a puxar seu amigo Tracey pelo braço e chamá-lo para uma conversa:


Tracey imediatamente para o rascunho que estava fazendo de seu próprio Marill e se levanta do puff no qual estava confortavelmente atirado, indo para um cantinho com Todd Snap para que pudessem ter privacidade.
















De repente, Ash aparece atrás dos dois amigos. Ele havia ouvido tudinho e tinha ciência de que seus novos companheiros de viagem, que compartilharam muitos momentos felizes ao seu lado, estavam preocupados com ele. Então ele achou justo que eles soubessem a razão pela qual o humor de Ash foi aniquilado quando soube da presença de Ritchie nas Ilhas Laranja.
Ash tomou coragem e começou a contar tudo, tintim por tintim, despejando todas as suas inseguranças e receios diante do turbilhão que estava sua vida ultimamente, e como ele tinha usado sua viagem nas Ilhas Laranja para se esquecer de todos esses traumas, mas que foram acidentalmente revividos com a menção do nome do irmão.








Ash força um sorriso, mas era nítido que ele estava extremamente triste por dentro, devastado.







Todd Snap e Tracey Sketchit ficam perplexos com a atitude de Ash, mas o garoto de Pallet estava 100% decidido. Nada do que seus amigos falaram para Ash logo em seguida pôde fazê-lo mudar de ideia. Ele faria aquilo, de uma forma ou de outra. Ele só precisava encontrar esse tal Ritchie, e uma vez que o fizesse... Bom, as coisas não seriam nada belas.
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